Gadis itu Seksi. Gadis itu Tidak Seksi. Pria itu Gila.

Nate Cooper (Joel David Moore) sudah dekat dengan Cristabel Abbott (Paris Hilton) semenjak dia berusia enam tahun. Tapi sebelum dia bisa mencoba untuk mengungkapkan cintanya padanya, keluarganya pindah. Sekarang, bertahun-tahun kemudian, dia pindah ke Los Angeles untuk menemukan cinta lamanya yang hilang.

Berita bagusnya: Cristabel masih sendirian dan menawan. Berita buruknya: Cristabel masih berteman baik dengan June Phigg (Christine Lakin), gadis jelek yang dia ingat dari tingkat pertama. Tugasnya: dia harus menemukan seorang pacar untuk June sebelum dia bisa memulai pendekatannya.

Menggunakan semua trik yang ada di buku untuk menemukan June seorang pacar, Nate menemukan bahwa hubungan percintaan itu datang dari banyak bentuk dan ukuran - dan bahwa cinta sejati bisa datang di saat kau tidak menduganya.